Adenina

Aquest article tracta sobre el grup funcional o la molècula aïllada. Si cerqueu el nucleòsid que forma l'ADN, vegeu «monofosfat de desoxiadenosina».
Infotaula de compost químicAdenina
Adenine-3D-vdW.png
Substànciacompost químic i medicament
Massa molecular135,054 uma
Estructura química
Fórmula químicaC₅H₅N₅
Adenin.svg
SMILES canònic
InChIModel 3D
Propietats
Densitat1,6 g/cm3
Punt de fusió360 °C
Identificadors
CAS73-24-5
InChIKeyGFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
PubChem190
RTECSAU6125000
AEPQ200-796-1
ChEBI16708 i 40579
KEGGD00034
ChemSpider185
ChEMBLCHEMBL226345
UNIIJAC85A2161
ZVG100458
DrugBank00173
Infocard ECHA100.000.724
HMDBHMDB00034
DSSTOXDTXSID6022557
RxNorm CUI290
NDF-RTN0000147177
UMLS CUIC0001407
IUPHAR4788
Beilstein608603
MeSHM0000347 i D000225
Modifica dades a Wikidata

L’adenina és una base nitrogenada que entre altres forma part com a grup funcional a l'ADN i l'ARN del grup de les purines que en el codi genètic es representa amb la lletra A majúscula. Sempre s'aparella amb la timina per mitjà dos ponts d'hidrogen, la qual cosa dóna poca estabilitat a la cadena i en facilita la desnaturalització i la formació d'estructures com la caixa TATA. El seu nucleòsid s'anomena adenosina.

Un cop fosforilada, l'adenosina forma els nucleòtids monofosfat d'adenosina (AMP), difosfat d'adenosina (ADP) i trifosfat d'adenosina (ATP), amb un, dos o tres grups fosfat, respectivament. Aquests nucleòtids són molt importants com a intercanviadors energètics, ja que permeten la transferència d'energia en les reaccions catabòliques i anabòliques del metabolisme, de tal manera que la fosforilació de l'ADP en ATP comporta l'emmagatzematge de l'energia alliberada en una reacció catabòlica en forma d'enllaç químic. La hidròlisi de l'adenina s'aprofita en les reaccions anabòliques per tal d'aconseguir la biosíntesi d'altres molècules que necessiten aquesta aportació energètica.

Anys enrere la literatura sovint es referia a l'adenina com a vitamina B4,[1] integrant del complex vitamínic B, però avui ja no se la considera una vertadera vitamina. Tanmateix, dues altres vitamines B, la niacina i la riboflavina, s'uneixen a l'adenina per formar cofactors essencials: la nicotinamida adenina dinucleòtid (NAD) i el dinucleòtid de flavina i adenina (FAD), respectivament.

Hermann Emil Fischer fou un dels primers científics que estudià l'adenina i Albrecht Kossel l'esmentà el 1885, amb aquest nom, que prové del grec aden (pàncrees), perquè la mostra que Kossel féu servir provenia d'aquest òrgan.

El 1959 el bioquímic català Joan Oró va sintetitzar artificialment l'adenina per primera vegada, a partir de la polimerització d'amoni amb cinc molècules d'àcid cianhídric (HCN) en dissolució aquosa.[2] Aquesta troballa, al costat de la síntesi d'aminoàcids aconseguida el 1953 en l'experiment de Miller i Urey, van marcar el naixement d'una nova especialitat: la química prebiòtica, és a dir, la síntesi de compostos orgànics a partir dels inorgànics.[3]

Referències

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Adenina Modifica l'enllaç a Wikidata
  1. Vera Reader (1930). "The assay of vitamin B4". Biochem J. 24 (6): 1827–31. PMC 1254803. PMID 16744538.
  2. Oró J, Kimball AP «Synthesis of purines under possible primitive earth conditions. I. Adenine from hydrogen cyanide». Archives of biochemistry and biophysics, 94, August 1961, pàg. 217–27. 10.1016/0003-9861(61)90033-9. 13731263.
  3. Shapiro, Robert (June, 1995). "The prebiotic role of adenine: A critical analysis". Origins of Life and Evolution of Biospheres 25 (1–3): 83–98. Bibcode 1995OLEB...25...83S. doi:10.1007/BF01581575.



Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics:Tipus d'Àcids nucleicsAnàlegs d'àcids nucleics :
Bases nitrogenades:Adenina | Timina | Uracil | Guanina | Citosina | Purina | Pirimidina
Nucleòsids:Adenosina | Uridina | Guanosina | Citidina | Desoxiadenosina | Timidina | Desoxiguanosina | Desoxicitidina
Nucleòtids:AMP | UMP | GMP | CMP | ADP | UDP | GDP | CDP | ATP | UTP | GTP | CTP | AMPc | GMPc | ADPRc
Desoxinucleòtids:dAMP | TMP | dGMP | dCMP | dADP | TDP | dGDP | dCDP | dATP | TTP | dGTP | dCTP
Àcids ribonucleics:ARNm | ARNt | ARNr | ARNn | ARNnc | ARNmi
Àcids desoxiribonucleics:ADMmt | ADNc
Anàlegs d'àcids nucleics:AGN | APN | ATN | Morfolí | ARNin
Seqüències: Plasmidi | Còsmid | CAB | CAH | Cromosoma | Oligonucleòtid